Ситуацията при Кей Нишикори продължава да не се подобрява, а японецът отказа пореден турнир – Мастърса в Индиън Уелс.
Тенисистът пропусна края на сезон 2019, тъй като се подложи на хирургическа интервенция на лакътя след US Open. В Ню Йорк той постигна две много трудни победи срещу Марко Трунхелити и Брадли Клан, но след това не успя да се справи с Алекс де Минор. Освен това, от Ролан Гарос насам 30-годишният тенисист не успява да намери най-добрата си форма.
По принцип операцията на Кей бе стандартна, като не се очаква да има усложнения от нея. Настоящият №31 обаче опита малко да форсира възстановяването, което трае поне 6 месеца, като имаше желание да се завърне още през януари 2020 година.
В края на ноември бившият №1 при двойките Макс Мирни се присъедини към щаба на Кей Нишикори. Доскоро треньор на 30-годишния японец бе Данте Ботини. Двамата работеха заедно от 2011 година насам, преди да прекъснат колаборацията си през октомври. Бившият шампион от Ролан Гарос Майкъл Ченг остава в щаба на Кей и ще пътува с него за големите турнири.