Андре Агаси винаги се е наслаждавал на турнира в Маями, като изключим първия му мач – загуба в първи кръг от Томас Мустер, когато американецът е само на 17 години. Този мач през 1987 обаче скоро е забравен и осемкратният шампион от Големия шлем стига до актив 61-13 в надпреварата. В тази серия влиза първият му Мастърс финал през 1990, победа №700 в кариерата му срещу младия Федерер на финала през 2002 и подобряването на рекорда от пет трофея в Маями на съпругата му Щефи Граф – Агаси има шест титли в турнира.
Само месец преди 33-ия си рожден ден и след като е пропуснал турнира в Индиън Уелс заради контузия в рамото, Агаси побеждава Алберт Коста, а после и Карлос Моя на финала в Маями. Освен това Андре държи рекорда за най-много поредни победи в надпреварата – 19. Те се простират от победата му в първи кръг през 2001 над Тейлър Дент до загубата в четвъртата фаза през 2004 от Агустин Кайери. Освен него, шест титли в Маями има и Новак Джокович.
През 2002 година обаче дуелът между Андре и Роджър Федерер си остава една от тенис класиките. Тoва е първият Мастърс финал на Маестрото, който към онзи момент вече има две поредни загуби от Агаси – в Базел през 1998 година и на US Open 2001.
Очаквано, американецът излиза като фаворит. Той печели първите два сета с 6-3 6-3, но губи третия с 3-6. В решителната част се спасява от драма и се налага с крайното 6-3 6-3 3-6 6-4. След въпросния мач Агаси никога повече не побеждава швейцареца и записва осем поредни поражения.
„Дойдох през 1999 г. и изиграх първия си финал през 2002 г. срещу Андре Агаси. Всъщност дори спечелих по-рано младежки турнир в Кей Бискейн. Чувствам този турнир като втори дом“, спомни си Маестрото веднага след финала през 2019 година. Тогава той спечели своята четвърта титла в Маями, както и трофей №101 в знаменитата си кариера.