На 20 септември 1999 г. Роджър Федерер за първи път влиза в топ 100 на световната ранглиста. От 26 ноември тази година Маестрото започва 1001-вата си седмица в топ 100.
За последно тази година швейцарецът игра на финалите на АТР в Лондон, където на 1/2-финал отпадна от Александър Зверев.
